Stereoisomery jsou molekuly identické ve všech směrech kromě jednoho : ? Jejich atomy se nacházejí v různých uspořádání 3 – D . Například 1,2 – dichlorethenu má dva stereoisomery – ten, ve kterém dva atomy chloru jsou na stejné straně dvojné vazby , a ten, ve kterém jsou na opačných stranách . Když chemici se snaží, aby pouze jeden z dvou nebo více možných stereoizomerů , které často využívají stereospecifických reakcí , které přinášejí pouze jeden stereoisomer jako produkt . Stereospecifičnost
stereospecifickým reakci ,stereochemie reaktantu určuje stereochemie produktu . Jinými slovy , pro daný soubor reakčních složek , pouze jeden stereoisomer je vytvořen v reakci . Toto je odlišné od stereoselektivní reakce , kde je více stereoisomery vyrobené , ale některé z nich tvoří ve větším množství než ostatní . Pamatovat si tento rozdíl , jen přemýšlet o poslední část každého slova ; stereospecifické reakce určuje, co budevýrobek , zatímcostereoselektivní reakce pouze vybere pro jednu z několika možných produktů .
SN2
SN2 reakce jsouobyčejný příklad . V případě, že reakce probíhá Sn2 , elektron bohatých reaktant nebo nukleofilní útoky elektrony chudý nebo elektrofilní uhlík v druhé reakční složky , kopat atom nebo skupinu ze druhé reakční složky v procesu . Skupina, která dostane vyhodili , se nazýváodstupující skupina . Nukleofilu útokyelektrofilní atom uhlíku z protější straně odstupující skupinou , auspořádání atomů kolem tohoto elektrofilní uhlík stává převrácený v procesu – .Trochu jako foukání deštník naruby
Mechanismy
mechanismus většiny reakcí SN2 je zajištěno, že pokud více než jeden stereoisomer , je možné, jako produkt , bude vytvořen pouze jeden . Když se sirovodík ion reaguje s R – 2 – bromoktanu , například S – 2 – octanethiol jejediný produkt . Existují i jiné druhy stereospecifických reakcí , ale všechny z nich tuto funkci společného . Mechanismus nebo posloupnost akcí, které se koná v průběhu reakce vede přímo na konkrétní stereoizomerem jako produkt .
Používá
Chemici často čelit situacím, kdy jsou potřebné k syntéze jeden z několika možných stereoizomerů . Mnoho aminokyselin , například , mají dvě možné stereoisomery , ale příroda využívá pouze jeden . Chcete-li aminokyseliny synteticky , tedy , lékárny obvykle nutné , aby buď směs dvou různých stereoisomerních formách a od sebe oddělit , což snižuje výtěžek , nebo pomocí stereospecifických /stereoselektivní reakce . Stereospecifických reakce jsou také důležité při výrobě různých léků .