Omezení aldolová Kondenzace

karbonylové sloučeniny obsahují uhlík s kyslíkem k němu připojené dvěma dvojnými vazbami . Uhlíku vedle karbonylové skupiny , se nazýváalfa uhlík auhlík se nachází o jednu pozici dál jebeta uhlíku . Aldolová přidávání trvá dva takové molekuly a jejich kombinací za vzniku sloučeniny s hydroxylovou skupinou , nebo skupinu OH , v beta uhlíku ; ohřev produkt zbaví hydroxylové skupiny . Tyto dva kroky společně se označují jako aldolovou kondenzaci – významnou reakci na organických chemiků , i když ten, který má určitá omezení. Ketony

aldehyd má karbonylovou skupinu na konci uhlíkového řetězce , přičemžketon má karbonylovou skupinu s uhlíkem připojenou na každé straně . Aldolová reakce je rychlejší a nabízí vyšší výnosy pro aldehydy , než to dělá na ketony , aldehydy , protože jsou méně stabilní . To je proto, žepolární uhlík – kyslík vazba listy částečný kladný náboj na uhlíku karbonylové , takže dva elektronové – darování uhlíkové řetězce ( alkylové skupiny ), připojené k uhlíku karbonylové v ketonu pomáhají stabilizovat ; aldehyd má pouze jednu alkylovou skupinu vázanou . V důsledku toho , aby se tento druh reakce se stalo s vysokým výnosem , chemici nejprve odebrat produkt , jak je tvořena, což činí tento proces o něco složitější , než je obvyklé reakce s aldehydy .
Crossed Aldolová

Kombinace dvou různých karbonylových sloučenin (například propanalu a acetaldehyd ), vede k takzvané “ přeškrtnutého aldolovou kondenzace „, vytváří celou řadu různých produktů. Typicky , chcete reakci, která produkuje jak málo produktů jak je to možné , protože to zvýší vaše výnos ; Kromě toho , může oddělovací směsi produktů je velmi obtížné , a to zejména v případě, že jsou podobné sloučeniny s podobnými vlastnostmi . V důsledku toho , přešel aldolové kondenzace jsou užitečné pouze , pokud je jeden z těchto sloučenin podílejících nemá žádné vodíky spojená s jejím alfa uhlíky .

Více produktů

Napsat komentář